وقبل خوض تجربته الأولى على مستوى المنتخبات الوطنية قاد
أنشيلوتي فنياً مجموعة من أهم الفرق الأوروبية مثل بارما ويوفنتوس وميلان في
إيطاليا ثم
تشيلسي وإيفرتون على مستوى
الدوري الإنجليزي الممتاز.
وفي إسبانيا تولى أنشيلوتي قيادة
ريال مدريد في فترتين وبايرن
ميونخ الألماني ونابولي الإيطالي، بينما كانت نقطة انطلاقته في موسم 1995-1996 مع ريجينا.
وقال أنشيلوتي في تصريحات أولية عن علاقته بكرة القدم البرازيلية: "لقد دربت 34 لاعباً برازيلياً على مدار مسيرتي، لم أدخل في مشكلة إلا مع واحد منهم فقط ولكني لن أذكر اسمه".
وتولى أنشيلوتي تدريب بارما في
الدوري الإيطالي خلال الفترة من 1996 إلى 1998 حيث عمل معه وقتها من بلاد السليساو المدافع جوزيه زي
ماريا وهو أحد من حصدوا فضية أولمبياد أتالانتا في 1996.
وفي موسمه الأخير مع بارما قاد أنشيلوتي برازيلي آخر وهو المهاجم أدايلتون والذي سجل مع كارليتو 21 هدفاً في موسمها الوحيد 1997-1998.
وخلال تجربة
يوفنتوس غير الموفقة لكارليتو ما بين 1999 و2001 قاد المدرب المتوج 5 مرات بدوري أبطال أوروبا لاعب برازيلي آخر هو أثيرسون.
وقاد أنشيلوتي فريق
ميلان في محطة هي الأبرز في
مشواره التدريبي قبل تجربة ريال
مدريد حين حقق لقبين لدوري أبطال أوروبا، وذلك خلال الفترة من 2001 إلى 2009.
ومع ميلان قاد أنشيلوتي من نجوم السامبا أسماء بارزة وأسطورية مثل ريكاردو كاكا وكافو وليوناردو والحارس الشهير ديدا وسيرجينيو والمدافع خوليو سيزار وروكي جونيور وريفالدو ومارسيو أموروزو وديجاو والبرازيلي الظاهرة
رونالدو وريكاردو أوليفيرا وماركوس دينيز وألكسندر باتو وإيمرسون وفيليبي ماتيوني وتياغو سيلفا ورونالدينيو.
وخلال تجربة تشيلسي قاد أنشيلوتي جوليانو بيليتي وديفيد لويز، بينما مع
باريس سان جيرمان لعب تحت إمرته نيني وأليكس وماكسويل وتياغو سيلفا من جديد ولوكاس مورا.
أما في ريال مدريد فمن لعبوا تحت قيادة أنشيلوتي من نجوم السامبا كانوا
فينيسيوس جونيور وإيدير ميليتاو ورودريغو غويس وإيندريك ومارسيلو وكاسيميرو ودانيلو ولوكاس سيلفا.
ومع
بايرن ميونخ الذي تولى أنشيلوتي قيادته من صيف 2016 وحتى خريف 2017 فكان هناك دوغلاس كوستا ورافينيا، بينما في تجربة نابولي التي استمرت موسم واحد هو 2018-2019 لعب تحت قيادة كارليتو 3 برازيليين وهم كارلوس فينيسيوس ولياندرينيو وآلان، حتى في تجربة إيفرتون ما بين 2019 و2021 قاد المدرب الإيطالي ريتشارلسون وبيرنارد.